Pip, İngiltere’nin bataklık kıyılarında ablası Bayan Joe ve demirci eniştesi Joe Gargery ile yaşayan öksüz bir çocuktur. Bir gün mezarlıkta kaçak mahkûm Magwitch’le karşılaşır. Magwitch onu korkutup yiyecek ve demir kesmeye yarayan bir eğe getirmesini ister. Pip yardım eder; daha sonra askerler mahkûmu yakalar, ancak Magwitch Pip’in adını vermez. Bu karşılaşma, Pip’in suçluluk, korku ve merhamet duygularını aynı anda tanıdığı ilk deneyim olur. Ablasının tanıdığı Bay Pumblechook aracılığıyla Pip, zengin ve içine kapanık Miss Havisham’ın evine götürülür. Miss Havisham, yıllar önce düğün gününde terk edilmiş, evini ve hayatını o günden beri durmuş bir zamana hapsetmiştir. Evlat edindiği Estella, Pip’e küçümseyici davranır; Pip ise ona âşık olur ve kendi yoksulluğundan utanmaya başlar.
Pip, Joe’nun yanında demirci çırağı olacağını düşünürken Londra’ya gitmesi ve beyefendi olarak yetiştirilmesi için gizemli bir servet bağışlandığını öğrenir. Bağışçısının kimliği açıklanmaz; Pip bunu Miss Havisham’ın kendisiyle Estella’yı bir araya getirmek için yaptığına inanır. Londra’da avukatı Jaggers’ın gözetiminde yeni bir yaşama geçer. Herbert Pocket’la arkadaş olur, görgü ve eğitim öğrenir, fakat zamanla Joe’nun sade sevgisinden uzaklaşır. Joe Londra’ya geldiğinde Pip onun davranışlarından utanır ve bu utanç, Pip’in kendi değerlerini nasıl kaybetmeye başladığını gösterir. Pip, Estella’nın kendisine karşı mesafeli olduğunu bilse de onu kazanacağına dair umudunu sürdürür.
Estella, Miss Havisham’ın yönlendirmesiyle evlenmeye hazırlanır; ancak seçtiği Bentley Drummle kaba ve bencil bir adamdır. Miss Havisham, Estella’yı erkeklerden intikam almak üzere yetiştirdiğini sonradan fark eder ve Pip’ten özür diler. Pip, yıllardır kendisini destekleyen kişinin Miss Havisham olmadığını, gerçek bağışçının kaçak mahkûm Magwitch olduğunu öğrenince sarsılır. Magwitch Avustralya’ya gönderilmiş, orada çalışıp servet edinmiş ve Pip’i bir beyefendi yapmayı kendine amaç edinmiştir. Pip’in hayal ettiği soylu köken hikâyesi yıkılır; servetinin, toplumun dışladığı bir mahkûmun emeğinden geldiğini anlar. Yine de Magwitch’in kendisine duyduğu bağlılığı görerek ona karşı şefkat geliştirir.
Magwitch İngiltere’de yakalanma tehlikesiyle karşı karşıyadır. Pip ve Herbert onu ülkeden kaçırmaya çalışır. Kaçış sırasında Magwitch’in eski düşmanı Compeyson ortaya çıkar; yaşanan boğuşmanın ardından Magwitch yaralanır ve tutuklanır. Mahkeme onun ölüm cezası almasına karar verir. Pip, Magwitch’in yanında kalır ve son günlerinde ona insan olarak değer verir. Magwitch’in kızı Estella’dır; Pip bunu öğrenince onun geçmişine dair parçaları birleştirir. Magwitch hapishanede ölür, serveti de devlete geçer. Pip artık büyük beklentilerinin sona erdiğini ve kendi emeğiyle yaşaması gerektiğini kabul eder.
Pip hastalanınca Joe başına gelir, borçlarını öder ve ona bakar. Pip iyileştikten sonra Joe ile Biddy’nin evlendiğini öğrenir; bu haber onda kıskançlık değil, sonunda olgunlaşmış bir kabulleniş yaratır. Yurt dışına giderek Herbert’ın işine katılır ve yıllar boyunca çalışır. Sonunda Miss Havisham’ın yıkılmış evinin bulunduğu yerde Estella’yla yeniden karşılaşır. Estella, Drummle’ın ölümünden sonra acı deneyimlerle değişmiştir. Romanın sonu, iki karakterin birlikte yeni bir hayat kurup kurmadığını kesin bir biçimde açıklamadan, geçmişteki hataların ardından kurulan sakin bir yakınlık ihtimaliyle kapanır. Pip’in hikâyesi, servetin insanı otomatik olarak değerli kılmadığını; minnet, sadakat ve öz eleştirinin gerçek olgunluğu oluşturduğunu gösterir.
